Per secoli nell'area dove sorge la Torre vi fu un prato, uno spazio libero tra i borghi che si diramavano dalla città sul colle, sede di una Fiera annuale che si apriva in coincidenza con le feste patronali di Sant'Alessandro.
Il documento più antico riguardante la Fiera risale all'anno 899, quando il re d'Italia Berengario dona ad Adalberto, vescovo di Bergamo, la corte Morgula, il mercato di Sant’Alessandro e il prodotto dei dazi. Nel 911 Adalberto cede i redditi della Fiera ai canonici di San Vincenzo, che a loro volta li donano alla città nel 1428. Quest'ultima nel 1475 ne fa donazione all'Ospedale dei Ss. Maria e Marco, in occasione della sua fondazione.
L'Ospedale, voluto dal comune e dall'episcopato al fine di riunire i servizi assistenziali, viene costruito a nord dell'area del mercato, nel luogo in cui oggi si vede la chiesa di S. Marco: la connessione spaziale ed economica tra la più cospicua azienda e il principale mercato della città, fornitori entrambi di servizi essenziali e mete di consistenti afflussi, rende l'area urbana e le due istituzioni che vi sorgono un'unica, articolata realtà di primaria importanza per la vita di Bergamo.
Sono queste le radici storiche di un mercato usualmente concentrato nel periodo 22 agosto - 8 settembre, che, accresciutosi nei secoli, fino alla metà dell'Ottocento assume un ruolo rilevante per l'economia locale quale momento di acquisto e vendita (manufatti di lana, cotone e seta; panni di lana; seta grezza e semilavorati serici; ferro; pietre coti); quale deposito di prodotti, ad esempio panni tedeschi destinati nell'Ottocento a servire l'intera Lombardia; quale luogo di incontro e contrattazione fra produttori e mercanti svizzeri, tedeschi, inglesi, italiani.
L'importanza del mercato cittadino è attestata sia dalle ammirate descrizioni di viaggiatori italiani e stranieri, sia dai dati rilevabili per alcuni periodi sul numero di commercianti e visitatori presenti e sul valore delle merci scambiate, sia dai provvedimenti di esenzione daziaria adottati in suo favore dai governi succedutisi nel territorio, principalmente da quello di Venezia.
Collocata nel Prato di S. Alessandro (la zona compresa tra il Sentierone e l’attuale Palazzo di giustizia), l'originaria struttura della Fiera era costituita da casotti in legno (ne risultano circa 2.000 nel 1596), costantemente sottoposti a rischio di incendi. Nel 1730 i mercanti decidono di raccogliere i fondi per trasformare i casotti in botteghe di pietra: nell'antico Prato viene così eretto tra il 1734 e il 1740 un edificio quadrato con 540 botteghe e dodici ingressi (tre per ogni lato), che si aprono al centro su una piazza con fontana (la stessa che è oggi in Piazza Dante). Ad ogni lato si trovano quattro torrette sedi di pubbliche istituzioni. A nord la struttura risulta tangente a Piazza Baroni, anch'essa coinvolta negli eventi commerciali e di spettacolo durante i festeggiamenti per S. Alessandro.
L'edificio, in continuità con i casotti di legno, si colloca in una posizione strategica dal punto di vista commerciale, lungo le strade provenienti da Porta S. Antonio, Porta Osio e Porta Broseta, gli accessi aperti nelle Muraine venete verso le valli bergamasche e i territori di Lecco e Milano.
L'elevato afflusso (circa 16.000 persone alla fine del Settecento) connota il periodo della Fiera di Sant'Alessandro quale occasione di intensa vita sociale: processioni religiose, spettacoli teatrali, concerti, intrattenimenti circensi compongono un fitto calendario di appuntamenti. In strutture provvisorie si collocano giostre, serragli, tiro a segno, burattinai e "meraviglie" varie, tra cui anche, alla fine dell'Ottocento, fotografia e proiezione di immagini in movimento. Per ospitare le iniziative di maggior rilievo viene edificato nel 1770, tra il Sentierone e le Muraine, il teatro stabile Bolognesi in legno, ricostruito in muratura negli anni 1786-1799 con il nome di Riccardi e poi ristrutturato nel 1897 con il nome di Teatro Donizetti, dedicato all'omonimo compositore. Altre strutture stabili sorgono intorno a Piazza Baroni sul finire dell'Ottocento per commedie, operette, balletti e spettacoli di circo e varietà: Teatro Ernesto Rossi, Politeama Givoli e Teatro nuovo.
L'Ottocento, ultimo secolo di attività della Fiera, si apre con un periodo di fasi alterne dal punto di vista economico, in conseguenza degli ostacoli posti al commercio internazionale dalle guerre, dal blocco continentale e dal ripetuto variare dei regimi doganali che contraddistingue il periodo napoleonico.
Con la Restaurazione sono introdotti consistenti privilegi daziari e viene redatto un nuovo statuto, che permette l'apertura delle botteghe perimetrali verso l'esterno durante l'intero anno. La Fiera vive da allora una fase di espansione, grazie tra l'altro alla costruzione di un nuovo accesso nelle mura venete, proprio di fronte all'edificio (Porta Nuova): in particolare nei periodi 1833-1835 e 1839-1843 la Fiera rappresenta uno dei principali snodi commerciali sul territorio italiano, tanto che risulta aperta anche oltre il periodo usuale.
A partire dalla metà degli anni quaranta inizia la crisi irreversibile, legata a una concomitanza di fattori produttivi, commerciali, politici e sanitari: le epidemie a danno della bachicoltura, l'attenuazione del regime doganale protezionistico austriaco, la chiusura e i danni seguenti alle insurrezioni del biennio 1848-1849, l'ascesa del mercato milanese per la contrattazione e il commercio di seta e cotone, le nuove necessità in tema di tempi e direttrici commerciali espresse dalla produzione industriale. Da centro di scambi internazionali e significativo momento di socialità, la Fiera diviene luogo di piccolo commercio e occasione per intrattenimenti dal ridotto valore artistico.